عمر بن خطاب (به عربی: ابو حفص عمر بن الخطاب بن نفیل بن عبد العزی)‏، از قدرتمندترین خلفای راشدین و از بزرگترین فرمانروایان مسلمان در طول تاریخ اسلام می‌باشد[۸۲] که تحت فرمان او، سرزمین بین‌النهرین و سوریه را فتح شده و استیلای بر پارس و مصر آغاز شد.[۸۳][۸۴][۸۵] عمر پس از ابوبکر در سال ۶۳۴ میلادی، به خلافت رسید و نخستین کسی بود که لقب «امیرالمؤمنین» را برای خود برگزید.[۸۶][۸۷] در منابع اهل تسنن ادعا شده است، در سال هفتم پس از مرگ محمد، عمر با ام کلثوم دختر علی ابن ابی طالب ازدواج کرد.[۸۸].[۸۹] ولی شیعیان ادعا میکنند که عمر قاتل فاطمه زهرا است و علی دخترش را هرگز به ازدواج قاتل همسرش درنیاورد.[۹۰] عمر بن خطاب، در طول ده سال خلافت خود، زندگی اقتصادی ساده‌ای داشت و از تجمل گرایی سخت متنفر بود. بارها کارگزاران خود را به دلیل تجمل گرایی برکنار، توبیخ یا جریمه کرد[نیازمند منبع]. از جمله خصوصیات عمر بن خطاب سختگیری او در مورد غیر عرب بود؛ به عنوان مثال چنانچه در منابع اهل سنت ذکر شده‌است وی دستور داده بود که سهم بیت المال غیر عرب‌ها برابر سهم بردگانِ عرب باشد [۹۱] و نیز اگر مرد عرب از عجم زن گرفت و بچه‌ای از این ازدواج به دنیا آمد، چنانچه آن بچه در بلاد عرب به دنیا بیاید از پدرش ارث می‌برد و اگر در سرزمین غیر عرب به دنیا بیاید از پدرش ارث نمی‌برد [۹۲] ویا از ورود غیر عرب‌ها به پایتخت حکومت اسلامی که شعار برابری نژادها را داشت [۹۳][۹۴] منع کرد [۹۵]. او توسط یک ایرانی به نام پیروز نهاوندی کشته شود.[۹۶] عمر، در اخرین روزهای عمر خود، شش تن از صحابه را مامور نمود تا در مدت سه روز خلیفه سوم را تعیین کنند. این شش تن، عبارت بودند از: علی بن ابیطالب، عثمان بن عفان، عبدالرحمن بن عوف، زبیر بن عوام، طلحة بن عبید اللّه و سعد بن ابی‌وقاص. عمر چنین دستور داد که:«اگر چهار نفر نظری دادند و دو نفر مخالف شدند، آن دو نفر را گردن بزن و اگر سه نفر توافق کردند و سه نفر مخالفت نمودند، سه نفری که عبد الرحمان در میان ایشان نیست، گردن بزن، و اگر سه روز گذشت و بر کسی توافق حاصل نکردند، همه ایشان را گردن بزن».[۹۷] در این سه روز مذاکرات زیادی انجام شد و نتیجه بین علی وعثمان مردّد شد. سرانجام، عبدالرحمن، عثمان را انتخاب کرد و عثمان، به خلافت رسید.[۹۸]

بخشش فراوان عثمان از بیت المال به خویشاوندانش [۹۹] که پیشاپیش توسط خلیفهٔ دوم پیش بینی شده بود، [۱۰۰][۱۰۱] و مال اندوزی او، [۱۰۲][۱۰۳] از علل طغیان مردم علیه او به شمار می‌رود. علاوه بر این دلایل، علی بن ابیطالب، بی تابی مردم در برافکندن عثمان از خلافت را دلیل دیگری بر قتل عثمان می‌داند.[۱۰۴] پس از کشته شدن عثمان به دست شورشیانی از مصر و کوفه و بصره، نظرها بر علی و طلحه بود. در این میان اهالی مصر متمایل به طلحه بودند و انصار، بصریان و کوفیان تمایل بر خلافت علی داشتند.

سرانجام، ابوالحسن علی ابن ابی طالب در ۱۹ ذیحجه سال ۳۵ برابر ۱۸ ژوئن ۶۵۶، به خلافت برگزیده شد.[۱۰۵]

علی علاوه بر اینکه در مسائل شرعی (به‌خاطر وقوف بسیار زیاد او بر قرآن و سنت)[۱۰۶] و در فقه، تفسیر، سیاست، محل رجوع مسلمین (به خصوص خلیفه دوم) بود [۱۰۷][۱۰۸][۱۰۹][۱۱۰] در سخنوری و ادبیات نیز چیره بود. مرتضی مطهری به نقل از محمد عبده سخن او را شیواترین سخن پس از قرآن می‌داند.[۱۱۱][۱۱۲] به طوری که وابستگان بنی امیه، گفتارش را از حفظ می‌کردند، تا بیانشان شیوا شود.∗ بخشی از گفتارها و نوشتارهای وی در کتابی به نام نهج البلاغه جمع آوری شد. به گفتهٔ اروینگ، علی، شخصی دلیر، سخنور و بخشنده بود.[۱۱۳]